Syntéza a NMR analýza sloučenin obsahujících N-heterocyklické karbeny s fluorovou značkou

Bc. Tereza DUŠKOVÁ

Diplomová práce

Synthesis and NMR analysis of compounds containing N-heterocyclic carbenes with a fluorous tag

Anotace:

Finkelsteinovou reakcí byl získán fluorovaný klín 14 [3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- tridekafluorooktyl) silyl) propyl-jodid], který byl použit pro fluorofilizaci imidazolů. Procesem kvarternizace byly připraveny prekurzory pro komplexy N-heterocyklických karbenů. Z prekurzorů 15a [1-methyl-3-(3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluorooktyl) silyl) propyl) imidazolium-jodid] a 15b [1-propyl-3-3(3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluorooktyl) silyl) propyl) imidazolium-jodid] vznikly stříbrné komplexy 16a a 16b, které byly transmetalací převedeny na komplexy kovů Rh-1-17a, Rh-2-17a, Rh-3-17a, Rh-4-17b, Ru-17a, Ir-1-17a a Ir-2-17b. Nejprve byla charakterizována multinukleární spektra těchto komplexů kovů a byla provedena identifikace trendů v chemických posunech jader v závislosti na struktuře zkoumaných látek. Dále byla hledána souvislost mezi vzhledem spektra a chiralitou jednotlivých komplexů kovů. Při určování příčin chirality byl použit program Chem3DPro verze 12.0.2 1076. Následně proběhlo porovnání všech spekter komplexů kovů.

Abstract:

We have prepared fluorinated wedge [3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) silyl) propyl-iodide] 14 by Finkelstein reaction which was used for fluorophilization of imidazole. Precursors of N-heterocyclic carbenes were prepared by quarternization. Precursors 15a [1- methyl-3-(3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) silyl) propyl) imidazolium-iodide] and 15b [1-propyl-3-3(3-(tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) silyl) propyl) imidazolium-iodide] were converted into complexes 16a and 16b which were converted into metallic complexes Rh-1-17a, Rh-2-17a, Rh-3-17a, Rh-4-17b, Ru-17a, Ir-1-17a and Ir-2-17b by transmetalation. At first we have characterized multinuclear spektra of these metal complexes and we have performer identification of trends in chemical shifts of nukleus which depend on structure of examined substances. We have also searched for connection between appearance of spektra and chirality of individual metal complexes. To determine the cause of chirality we used Chem3DPro version 12.0.2.1076. We have compared all the spectra of metallic complexes afterwards.

Klíčová slova

N-heterocyklické karbeny, fluorová chemie, nukleární magnetická rezonance (NMR)

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 8. 2020

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Jan Čermák, CSc.

UNIVERZITA JANA EVANGELISTY PURKYNĚ V ÚSTÍ NAD LABEM

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Ekologie a ochrana prostředí / Analytická chemie životního prostředí a toxikologie