Sledování složení surových reakčních směsí při přípravě cucurbit[n]urilů pomocí hmotnostní spektromerie

Bc. Martina PEKNÍKOVÁ

Diplomová práce

Application of the Mass Spectrometry on Determination of the Composition of the Crude Cucurbit[n]urils Mixtures

Anotace:

Cucurbit[n]urily představují zajímavou, v posledních letech intenzivně studovanou skupinu makrocyklických molekul, s lipofilní kavitou, se schopností vázat neutrální a zejména kladně nabité ligandy. Skupina známých CBn zahrnuje strukturní typy kdy n = 5,6,7,8,10,14, přičemž všechny tyto typy se vyskytují v surových reakčních směsích při přípravě CBn. Jednotlivé CBn se ze surových směsí izolují náročnými krystalizačními postupy nebo za pomoci selektivní vazby na vhodné hostující ligandy. Oba zmíněné přístupy vyjadřují vhodné analytické metody pro zjištění obsahu jednotlivých CBn ve směsích během purifikačního procesu. Předložená diplomová práce popisuje sérii přípravy reakčních směsí cucurbit[n]urilů a jejich následné analýzy pomocí moderních instrumentálních metod (IR, ESI-MS, NMR). Nejdříve byly studovány pomocí ESI-MS komerčně dostupné standardy CB6, CB7 a jejich směsi připravené v předem vypočítaném poměru. Byla zkoumána reprodukovatelnost měření a vztah poměru intenzit signálů k molárnímu zastoupení komponent ve směsi. Dále byly studovány pomocí ESI-MS složení připravených reakčních směsí.

Abstract:

Cucurbit[n]uril represent an interesting in recent years intensively studied group of macrocyclic molecules with lipophilic cavity, with the ability to bind neutral and especially positively charged ligands. The group CBn involves known structure types where n=5,6,7,8,10,14. All of these types are, found in the crude reaction mixtures in the preparation of CBn. The individual CBn is isolated from the crude mixture by intensive crystallization processes or by a selective binding to the appropriate visiting ligands. Both of these approaches represent a suitable analytical methods for the detection of the individual CBn in mixtures during the purification process. This thesis describes the preparation of a series of reaction mixtures cucurbit[n]uril and their subsequent analysis using modern instrumental methods (IR, ESI-MS, NMR). They were first studied by ESIMS, commercially available standards CB6, CB7 and mixtures thereof prepared in advance calculated ratio. The measurement of reproducibility was investigated and the relationship of the ratio of intensities of the signals to the molar representation of the components in the mixture. They were also studied by ESI-MS composition prepared by the reaction mixtures.

Klíčová slova

Cucurbit[n]urily, hostující ligandy, hmotnostní spektrometrie, nukleární magnetická rezonance

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2014

Zveřejnit od: 19. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek