Syntéza imidazoliových solí s adamantanovým skeletem

Michaela Sekaninová

Bachelor's thesis

Synthesis of Imidazolium Salts Bearing Adamantane Moiety

Anotácia:

Cílem bakalářské práce je vícestupňovou syntézou připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Po úspěšné přípravě a úplné strukturní charakterizaci uvažovaných sloučenin bude, pomocí vhodných instrumentálních metod, studována jejich schopnost vytvářet supramolekulární asambláže s hostitelskými molekulami jako jsou cyklodextriny či cucurbit[n]urily. V rámci této bakalářské práce byla nejprve provedena chlorace adamantan-1-karboxylové kyseliny za vzniku adamantan-1-karbonylchloridu. Následně pomoci připraveného Grignardova činidla byla provedena reakce poskytující odpovídající keton, který byl poté podroben radikálové bromaci. Připravený bromderivát byl ponechán reagovat s ethan-1,2-dithiolem za vzniku sloučeniny, jejíž struktura dosud nebyla v literatuře popsána. Všechny připravené sloučeniny byly plně charakterizovány pomoci metod strukturní analýzy.

Abstract:

The aim of this bachelor thesis was to prepare at least one imidazolium salt bearing an adamantane moiety, which structure has not been described in the literature yet. After successful synthesis and complete structural characterization of compounds prepared during this work using of appropriate instrumental methods their ability to form supramolecular assemblages with host molecules, such as cyklodextrins or cucurbit[n]urils, will be studied. In the first step, chlorination of starting adamantane-1-carboxylic acid leading to adamantane-1-carbonyl chloride was performed. Subsequently, the corresponding ketone was prepared using consecutive Grignard and cross-coupling reaction. This ketone was subsequently subjected to radical bromination. The prepared bromo derivative was left to react with ethan-1,2-dithiol to form a compound whose structure has not been describe in the literature yet. All of the prepared compounds were fully characterized by method of structural analysis.

Kľúčové slová

adamantan, imidazolová sůl, syntéza, plynová chromatografie, nukleární magnetická rezonance.

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 20. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Bachelor programme / odbor:
Chemistry and Food Technologies / Chemistry and Food Technologies