Syntéza stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu pro cílenou modifikaci biologicky aktivních látek

Vlastislav Šmatlo

Bakalářská práce

Synthesis of Building Blocks Based on 1-Adamantyl Benzylamine for Goal-Directed Modification of Biologically Active Compounds

Anotace:

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou stavebních bloků na bázi 1-adamantyl benzylaminu s potenciálem pro cílenou modifikaci biologických látek. V teoretické části jsou nejprve představeny látky obsahující benzylaminový motiv využívané v klinické praxi nebo podstupující klinické testování, jako například amoxicilin, (R)-roskovitin či rivastigmin. Dále jsou popsány možnosti syntéz látek představených v předchozí části. V experimentální části jsou uvedeny postupy provedených syntéz a poskytnuty základní spektrální charakteristiky připravených sloučenin. V diskuzní části jsou komentovány nejen úspěšně provedené syntetické kroky, ale také komplikace spojené s bromací sloučeniny N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamidu.

Abstract:

This bachelor's thesis deals with the synthesis of building blocks based on 1-adamantyl benzylamine with the potential for goal-directed modification of biologically active compounds. In the theoretical part, compounds containing the benzylamine motif used in clinical practice or undergoing clinical testing, such as amoxicillin, (R)-roscovitine or and rivastigmine, are first presented. Further, the possibilities of synthesis of the compounds presented in the previous chapter are described. In the experimental part, the procedures of the performed syntheses are presented and the basic spectral characteristics of the prepared compounds are provided. In the discussion part, not only the successfully performed syntheses are commented, but also the complications associated with the bromination of N-(1-adamantyl)-4-methylbenzamide are described in detail.

Klíčová slova

adamantan, benzylamin, syntéza, modifikace bioaktivních látek, nukleární magnetická rezonance

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 17. 5. 2024

Obhajoba závěrečné práce

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Technologie a hodnocení potravin / Chemie a analýza potravin